Kdyně se oficiálně dočkala povýšení na město až roku 1840 (císař Ferdinand V.), její historie je však mnohem starší. Jméno Kdyně bylo odvozeno od starého slovanského výrazu pro mokřinu. Ves Kdyně byla původně součástí rýzmberského panství, první zmínka o ní je z konce 14. století v souvislosti s místním farním kostelem. Pravděpodobně ale existovala již dříve, samotný hrad Rýzmberk byl založen už v druhé polovině 13. století. Roku 1508 je Kdyně poprvé zmíněna jako městečko. Po požáru v 16. století zůstaly z původní Kdyně stát jen dva kostely a panský dvůr. Protože staré místo se ukázalo jako ekonomicky nevýhodné, bylo město obnoveno jihovýchodně od původní polohy a původní osada byla označena jako Stará Kdyně (poprvé roku 1581). Nová Kdyně (první zmínka 1586) ležela výhodněji na nové stezce vedoucí z Klatov do Domažlic. Význam městečka stoupl, smělo pořádat trhy, vybíralo se zde clo. Po Bílé hoře bydleli majitelé panství již nikoliv na hradě Rýzmberk, ale na zámku v Koutě. Městečko vlastnili Kratzové (Kracové), Lamingenové, později Stadionové. Bylo vybaveno nejrůznějšími privilegii. Až do roku 1801 byl ale rychtář dosazován vrchností, prvním zvoleným rychtářem se stal mydlář Josef Pittermann. V letech 1850 – 1949 se Kdyně stala sídlem soudního okresu (politický okres Domažlice se skládal ze soudních okresů Domažlice a Nová Kdyně). V létech 1855–1868 byla Kdyně také sídlem okresního úřadu (okresní hejtmanství).
Kdyně měla také vlivnou židovskou obec, poprvé zmíněnou roku 1724. Roku 1863 byla dokončena její synagoga a škola.
Město trpělo živelnými pohromami i válkami. Požár roku 1781 zničil jižní a východní stranu náměstí i s radnicí a tím i velkou část privilegií a dalších písemností. Proto císař Josef II. roku 1784 privilegia obnovil a rozšířil. Roku 1805 řádili v kraji nepřátelští Francouzi.
Na přelomu 19. a 20. století začaly mizet staré, převážně dřevěné domky s pavlačemi a zahrádkou. Vystřídaly je domy činžovní a i menší zděné domky. Starý ráz městečka měnily postupně také průmyslové podniky. Pro Kdyňsko byla tradiční textilní a strojírenská výroba. Město se postupně rozšiřovalo směrem k nádraží (připojení k železnici roku 1888) i původní Staré Kdyni. Z cenné lidové architektury stojí za zmínku dochovaný roubený přízemní dům z konce 18. století se stěnami „v kožichu“ (Novokdyňská čp. 89). Kdyně byla vždy oblíbeným cílem turistů, kteří odtud vyráželi do nádherného okolí.
Ve Kdyni se roku 1937 narodil oblíbený spisovatel Zdeněk Šmíd (1937–2011). Chodsku věnoval osobitou knihu parafrází na místní pověsti „Dudáci a vlčí hlavy“ (1987).
