Horská víska Čachrov vypínající se v nadmořné výšce 714 m. n. m. nad říčkou Ostružnou byla založena místními vladyky nejpozději ve 14. století. Její význam v průběhu let výrazně kolísal dle proměnlivého zájmu rychle se střídajících majitelů. Dějiny městečka Čachrov jsou neodmyslitelně spjaty s existencí vodní tvrze, kterou zde v letech 1380 až 1390 postavili páni z Čachrova, kteří se po zakoupení nedalekých Kanic nechávali psát jako Kaničtí z Čachrova. Svou rezidenční funkci však Kanice pozbyly již o necelé století později, kdy byly připojeny k velhartickému panství. Krátce po nástupu Habsburků na český trůn se ovšem opět osamostatnily.
Významně se do historie Čachrova zapsali Bohuchvalové z Hrádku, kteří nechali pro místní kostel odlít roku 1576 zvon, o necelých 20 let později pak Viktorin Bohuchval z Hrádku dal podnět k přestavbě v té době již nevyhovující tvrze v reprezentativní renesanční zámeček. Těsně před bitvou na Bílé Hoře pak Kateřina Bohuchvalová ze Šlonic podpořila povýšení Čachrova na městečko. Za třicetileté války však jeho význam klesal a v polovině 17. století opět poklesl na ves. Po bouřlivých změnách přišlo počátkem 18. století klidnější období, Fruveinové z Podolí opravili chátrající renesanční sídlo v barokním duchu, ve druhé polovině 18. století je pak na Čachrově vystřídali Horové z Ocelovic. Těsně před revolučním rokem 1848 již v Čachrově žilo 264 obyvatel ve 43 domech.
Hlavní obživou místních bylo zemědělství, které v náročních horských podmínkách doplňovali výrobou hašeného vápna a povoznictvím. Nejdůležitějším okamžikem moderních čachrovských dějin se stal rok 1902, kdy zde byla spuštěna první vodní elektrárna na Šumavě, šlo zároveň o vůbec nejstarší družstevní elektrárnu na území Rakouska-Uherska. Za necelé dva roky od spuštění elektrárny vzrostl počet čachrovských obyvatel na 700 a sídlo získalo statut městyse.
